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10月5日（土）と6日（日）の2日間、箱根桃源台で開催される「HAKONEIRO 2019 transported by 箱根フリーパス」の第2弾出演アーティストが発表され、持田香織、藤巻亮太、青葉市子らが追加された。

2019年10月5日(土)・6日(日)につどいの原っぱ/Fun Space 芦ノ湖キャンプ村にて開催される「HAKONEIRO 2019」の第1弾アーティストも発表され、岡本真夜、中村 中、松室政哉、Miyuu、吉田兄弟の計5組の出演が決定。